整个大学期间，购买房地产成为了吴的主要爱好。在他2005年毕业时已拥有了大约25处房产。他还同时学习编写计算机代码和建立网站，这些经历为其日后在房地产和科技行业大放异彩铺平了道路。吴在2008年创办的RentAdvisor.com被美国著名公寓租赁平台Apartment List 收购。后于2010年与同伴创立的房地产数据可视化网站Movity.com被房地产在线挂牌网站Trulia收购，他也仅此进入Trulia工作。在Trulia期间，吴领导定位、社交和消费产品的开发，使得他对痛点丛生的房地产行业有了更深刻的认识。
麻省理工大学的行为经济学家Dan Ariely表示，人们往往愿意牺牲一些金钱利益来节约时间和精力，这一点在缺乏流动性的房地产市场中尤为明显。Rabois和Wu首创的iBuyer模式受到投资界追捧，迅速成长为独角兽创业企业。
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